HackIt! 2017 Level 5. Desempolvando el viejo MacOS

Ojo, ¿qué ha pasado con el nivel 4? W0pr lo ha descrito a la perfección usando Radare. La verdad es que es una delicia leer sus posts. En lo que a DiarioLinux respecta, lo solucionamos usando IDA Pro (en casa del herrero cuchara de palo) Bueno, realmente lo solucionó Kotxerra mientras nosotros dormíamos plácidamente a las 4AM. Echadle la culpa a él, por ser tan eficiente 😉 De hecho, nos impartió un mini-taller sobre la solución. Lo tengo documentado en uno de los backups que hice, así que en cuanto tenga un rato, lo desempolvaré para dar otra posible solución.
Lo que me interesa ahora es mostrar cómo abordamos el nivel 5. Poca gente lo solucionó… si no recuerdo mal (y el pantallazo de este post así lo ratifica), sólo W0pr (hats-off again) Por lo que comenté con ellos, hicieron análisis estático del código desensamblado. Nosotros seguimos otra vía, seguramente más tortuosa (y obviamente con peores resultados) pero interesante como ejercicio. Pero vayamos por partes. ¿De qué trata el level 5, Infinite Loop? Nos pasan un archivo infiniteloop.sit que hay que crackear. Los ficheros .sit son archivos comprimidos (Stuffit) que guardaban el ejecutable de los viejos MacOS 9. Ojo al parche, porque lo primero que se nos ocurrió fue encontrar un descompresor para Linux, ejecutar un emulador de MacOS9 sobre el ejecutable y depurar. No íbamos mal encaminados… Salvo que los .sit guardan datos de recursos (conocidos como «resource forks«) y metadatos del ejecutable y, sin ellos, el ejecutable realmente no sirve para nada. Nótese la «gracia» del título del level (A fork in the road…)

Long story short, encontramos la forma de instalar un emulador de MacOS 9 (la versión 9.2, no valía ni la 9.0, ni la 9.1, por experiencia) sobre qemu… sobre MacOSX Sierra :), tras muchas vueltas, usando SheepShaver. Cuando digo muchas vueltas estoy hablando de unas 5-6 horas, con gente muy experimentada. Fallaba por todos los lados: la instalación, el sistema de archivos, cuelgues en medio de la instalación, and the kitchen sink.

Pero finalmente, conseguimos instalarlo, subir el .sit.hqx y ejecutar. ¡Magia!

Cuando lo comentamos con @marcan42 vimos brillo en sus ojos: «¡Por fin alguien que lo ha ejecutado!». Y no me extraña, la verdad. Sin embargo, las cosas no eran tan fáciles como nos esperábamos…

Lo primero que llama la atención es que, tras teaclear el código de unlock, asumíamos que podríamos cancelar y volver a intentarlo con otro código (básico para poder depurar). Pero no, la ventana de FAIL se quedaba fija en pantalla y NO había forma de quitarla, teniendo que resetear la máquina entera (OMFG!)
Lo siguiente que intentamos fue instalar un debugger en MacOS 9.2. Como puede observarse en la primera pantalla, donde se ve el logo de MacOS y debajo el texto «Debugger installed», tenemos instalado MacsBug, un debugger un tanto arcaico para Motorola 68000. La gracia es que para activar el debugger, es necesario pulsar la combinación de teclas «Command-Power» (Programmer’s key), lo cual, en qemu, y con un teclado de un MBP moderno, no logré hacerlo ¯\_(ツ)_/¯

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